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La ciudad de Filadelfia, además de ser la ciudad más grande de Norteamérica de su tiempo, era el corazón espiritual de la Guerra de Independencia de los Estados Unidos. El Independence Hall de Filadelfia era donde se encontraba el Congreso Continental (Continental Congress) y fue donde se firmó la Declaración de Independencia (Declaration of Independence). Filadelfia fue el hogar de las figuras más importantes de la rebelión, como el inventor y patriota Benjamín Franklin. No es una sorpresa que cuando la guerra finalmente empezó, los oficiales estadounidenses temieran que los británicos atacaran de inmediato la ciudad mientras George Washington todavía estaba consolidando su ejército. La ciudad vivía con el miedo constante de una invasión, y eso se evidencia en varios informes de inteligencia que el presidente de Pensilvania, Thomas Wharton, le envió a su Consejo de Seguridad. Uno de estos informes, de noviembre de 1776, pedía con urgencia que la milicia se preparara de inmediato para defender la ciudad y decía así: “Tenemos información de que el enemigo zarpó de Nueva York con trescientos barcos rumbo a esta ciudad… Los que valoran la seguridad de su país, y todo lo que es querido y valioso para los hombres, les pedimos su ayuda inmediata y que marchen con todo su batallón a esta ciudad sin la menor demora”. Aunque la invasión no ocurrió en los siguientes meses, Sir William Howe, el comandante de las fuerzas británicas en Norteamérica, atacó Filadelfia en agosto de 1777 desde su base en Nueva Jersey, con la esperanza de confrontar a Washington y derrotarlo. Después de una serie de pequeñas escaramuzas, los británicos finalmente lograron su objetivo en la Batalla de Brandywine (Battle of Brandywine) ese septiembre. Pero, aunque Howe infligió grandes bajas a las tropas estadounidenses, no logró destruir el ejército de Washington, que se reubicó en Lancaster junto con el Congreso Continental. Howe avanzó hacia Filadelfia sin oposición, pero, aunque repelió una incursión estadounidense en Germantown, decidió permanecer allí durante los siguientes meses.

La ocupación de Filadelfia parece haber sido difícil para los residentes. La ciudad nunca tuvo mucho apoyo para la causa lealista británica y los soldados hicieron poco para congraciarse con los locales. Los saqueos, en contra de los deseos de Howe, eran constantes, incluso después de descubrir que las tropas continentales se habían llevado la mayoría de los suministros militares útiles. Howe se instaló en la Casa Masters-Penn, que más tarde se convertiría en la casa del presidente bajo Washington y Adams, cuando Filadelfia era la capital de los Estados Unidos. Aunque había tomado la ciudad, las fuerzas de Howe no lograron controlar los alrededores, ya que muchas de sus incursiones fueron derrotadas en escaramuzas con las tropas estadounidenses. Durante este tiempo, Howe no pudo o no quiso apoyar a su colega y rival, el General John Burgoyne, en el norte del estado de Nueva York. Las pequeñas disputas de Howe finalmente llevaron a la desastrosa derrota de Burgoyne en Saratoga, lo que animó al Ejército Continental y aseguró el apoyo francés para la independencia estadounidense. Mientras tanto, oficiales continentales como Wharton continuaron instando a la gente de Filadelfia a resistir la ocupación y a unirse a las milicias locales en apoyo de Washington. “Con la bendición del Cielo, tenemos fuerza suficiente, si tan solo la ejercemos”, dice un panfleto. “Levantémonos entonces, como hombres, en serio; no nos quedemos atrás de las otras partes del continente, sino que la fuerza de Pensilvania se sienta y se reconozca una vez más, como tantas veces lo ha hecho, por el enemigo.” La situación se volvió insostenible para Howe y sus tropas. Los británicos finalmente abandonaron la ciudad en junio de 1778 y regresaron a Nueva York, sin haber logrado su objetivo de derrotar decisivamente a Washington y quebrar la moral estadounidense.

El Congreso Continental regresó a Filadelfia después de que los británicos abandonaron la ciudad. Benedict Arnold, quien en ese entonces aún era un héroe estadounidense después de la Batalla de Saratoga (Battle of Saratoga), estableció su cuartel general en la misma casa que Howe. Mientras Arnold estuvo en Filadelfia, conoció a una mujer llamada Peggy Shippen, hija del prominente lealista británico Edward Shippen. Arnold se casó con Peggy, y fue a través de ella y de su padre que comenzó su correspondencia con los británicos. Después de que la traición de Arnold fue revelada al mundo, Peggy se mudó con él a Inglaterra. Aunque las luchas en Pensilvania y las colonias continuarían hasta 1780, planes para retomar Filadelfia fue abandonado y la ciudad siguió siendo un lugar importante para gobernar el nuevo país hasta el establecimiento de Washington, D.C.